Es el monasterio benedictino más importante de nuestro territorio, aquel que tuvo mayor extensión de posesiones agrarias y la más amplia jurisdicción eclesiástica y también civil. Algunos eruditos (Benedettoni, Bellenghi) acogieron la tradición que en origen fue un templo romano transformado posteriormente en una iglesia cristiana; pero la hipótesis no tiene fundamento, si bien la existencia de un poblado romano, independientemente del cercano municipio de Tufico, pueda considerarse acertada y está demostrado por el título primitivo del monasterio (S.María y S. Benedetto in fundo Victoriano), topónimo que podría también referirse al templo de Jupiter Victor erigido por los ganadores después de la batalla de Sentido del 293 A.C. Iglesia y monasterio surgieron en la ultima década del siglo X por iniciativa de un consorcio de señores feudales laicos, quienes en las primeras décadas del siglo siguiente la independizaron y, en parte por esto, se sometieron. Alcanzó su mayor prosperidad y potencia en el siglo XIII, cuando dependían de éste más de cuarenta iglesias, castillos feudales, bienes agrarios, en los territorios de Fabriano, Genga, Sassoferrato, Roccacontrada. Decayó durante el siglo XIV, principalmente durante el gobierno de simonía y mundano del abate Crescenzio, hijo de Alberghetto I Chiavelli (1308-1348). En las últimas décadas del siglo fue casi abandonado por los monjes, quienes prefirieron vivir en el monasterio dependiente de S.Biagio di Fabriano. En el 1406, Chiavello Chiavelli, después de haber tenido en alquiler la abadía y los bienes, obtuvo del Papa la supresión y la agregación al monasterio olivetano de S. Caterina de Fabriano; parte de los bienes inmuebles fueron asignados a S. Biagio con el título de abadía autónoma. Reducida a “cobertizo” rural, después pasó a ser una iglesia coparroquial de S. Sebastiano de Pierosara, con un cementerio anexo que fue quitado de la Superintendencia a los monumentos de Le Marche.
Nada deja pensar que la iglesia sea una reestructuración de un templo romano, tiene todos los rasgos de un edificio sagrado medieval. La Iglesia aparece después de varias restauraciones realizadas en este siglo como un edificio románico ejemplar y genuino que tiene referencias claras y líneas arquitectónicas de las basílicas paleocristianas, lombardas y bizantinas. Quizás es el monumento románico más importante de la región de Le Marche (Sassi). La muralla construida con bloques de travertino y material mixto se apoya firmemente sobre el suelo, la planta ha sido ideada en la más admirable simplicidad, los cuerpos de fábrica se alinean y rigen en una geometría de armonía delicada, la cúpula se eleva con desenvuelta elegancia y viva vivacidad: todos estos rasgos, unidos a otros como los elementos decorativos, los pilastros, los nichos, los capiteles, la cobertura de bóveda y cúpula, aún si el edificio tiene una planta cuadrangular, como el de S.Vittore, evocan directamente a la arquitectura románica. La presencia de connotaciones particulares como la evidenciación de las ábsides, el relieve de la cobertura exterior de la cúpula con marcadas referencias orientales pueden proponer, a primera vista, una colocación estilística híbrida. Precisamente en consideración de este trenzado, Serra afirma que “el significado esencial del monumento se encuentra en la gracia y en la singularidad de la planta, plasmada de gracia rítmica en el subseguirse de las exedras que constituyen su lineamiento expresivo; en la armoniosa elegancia de la cúpula, en la pureza incontaminada de la firme y bien construida muralla. En sustancia, en el interior ésta explota la cadencia lenta y persuasiva de la musicalidad bizantina y el arte de la masa externa, delicada y vaga”. En el interior se presenta de este modo: “Cuatro grandes columnas de travertino, sobrepuestas por capiteles cúbicos, forman el cuadrado central y distribuyen el vano. Se determinan nueve arcos de los cuales, ocho en cruz, ligeramente acentuados, desnudos; la mediana con cúpula hemisférica internamente, octagonal al exterior. El presbiterio está sobreelevado de dos peldaños en la pared que mira hacia la entrada, allí hay tres exedras con cúpula de ábside apoyadas sobre un marco sostenido por ménsulas: la central con asiento, los laterales de estructura similar como aquellas que se abren en cada uno de los dos laterales. A la izquierda, en un canto anterior, se erige una torre cilíndrica con peldaños caracol enganchados en una maciza columna central, éstos conducen al plano de cobertura.
